Năo é clara a história da fundaçăo de Castelo Branco, e proliferam versőes e lendas acerca da sua origem. Sabe-se que a regiăo já é habitada desde o Paleolítico - como comprovam as escavaçőes arqueológicas de 2008, realizadas na zona do castelo, que revelaram artefactos datados da pré-história - e, desde o século XVIII, tem vindo a ser difundida por vários autores a ideia de que Castelo Branco seja a herdeira de um castro-luso-romano, de nome Castra Leuca, ainda que esta tese seja fundamentada, sobretudo, pela analogia toponímica dos dois nomes.
Depois da reconquista, em 1165, D. Afonso Henriques faz doar à Ordem do Templo - doaçăo depois confirmada pelo seu filho, D. Sancho I, em 1198 - toda esta regiăo da Beira para povoamento e defesa dos ataques dos infiéis.
Mais tarde, já no século XIII, surge um documento de doaçăo aos Templários de uma herdade designada de Vila Franca da Cardosa, emitido por um nobre de nome D. Fernando Sanches. Este reservava para si metade da vila, para seu usufruto, até à sua morte. Esta última cláusula parece ter sido o motivo pelo qual, em 1214, D. Afonso II, que entretanto havia adquirido as terras para a Coroa, ao que se julga, faça desta restante parte nova doaçăo aos Templários, ficando estes, a partir desta data, na posse total da herdade. Esta propriedade compreendia, entre outras, as terras de Castelo Branco. No ano seguinte, o Papa Inocêncio III, confirma a régia doaçăo, afirmando que os Templários tinham fundado, na fronteira dos mouros, uma vila e fortaleza, no sítio da Cardosa, a que eles deram o nome de Castelo Branco.
O primeiro foral é dado à Vila de Castelo Branco, pelo entăo Mestre da Ordem do Templo, D. Pedro Alvito, durante a primeira metade do século XIII. A partir dessa altura, a vila parece ter rapidamente adquirido importância, pois foi inclusivamente escolhida para a realizaçăo de vários capítulos da Ordem do Templo. Com a extinçăo dos Templários e a passagem dos seus bens para a Ordem de Cristo, foi instituída em Castelo Branco uma comenda dessa mesma Ordem, com residência de comendadores e jurisdiçăo em outras comendas.
O solo ali năo era generoso. [...] Espaços agrícolas abundantes, decerto, mas de pouco valem solos sem braços, e a autoridade pesada dos templários năo era chamariz para a fixaçăo dos homens livres que, por essa época, buscavam nas terras recém-conquistadas um espaço de sobrevivência e liberdade. Por isso, as terras entregues às ordens militares desenvolveram-se menos do que as regiőes entregues às comunidades dos vizinhos, depressa organizadas em conselhos. Um bom exemplo da brutalidade templária é a chacina dos homens do concelho da Covilhă pelos templários de Castelo Branco. Os templários seriam severamente punidos pelo Rei, mas continuamos a ignorar que razőes teriam eles contra os seus vizinhos da serra.
No decurso do século XIII, Castelo Branco, cuja vida até entăo se desenrolava intramuros, vai ter um considerável desenvolvimento. Deste modo, em 1285, quando D.Dinis visita a vila, em companhia da Rainha Santa Isabel, percebe que as muralhas constituíam um obstáculo à sua expansăo. A obra de alargamento será concretizada já no reinado seguinte, ordenada por D. Afonso IVem 1343.
A expansăo e desenvolvimento da vila săo reconhecidos por D. Manuel I que, em 1510, a visita, e lhe concede um novo foral. Em 1535, já no reinado de D. Joăo III, é-lhe atribuído o título de Vila Notável. Nesta altura regista-se também um consistente aumento populacional. Com efeito, entre 1496 e 1527,Crescem mais de 60 por cento os principais núcleos habitacionais [de toda a Beira Interior], com destaque para a Guarda, Castelo Branco e Covilhă. Tal aumento de populaçăo fica a dever-se, sobretudo, à fixaçăo de judeus sefarditas fugidos de Espanha, expulsos pelos Reis Católicos.
A actividade comercial da comuna judaica consolida uma base económica que vai permitir, mesmo após o decreto de expulsăo dos judeus do País, em 1496, um grande volume de construçăo. Com efeito, é neste período que é fundada a Misericórdia e săo construídos os conventos dos frades Agostinhos (1526), dos Capuchos (1562) e a Igreja de Săo Miguel, actual Sé. Já nos finais do século, o bispo da Guarda, D. Nuno de Noronha, ordena a edificaçăo do Paço Episcopal, um belo palácio rodeado de jardins.
A presença judaica em Castelo Branco é visível, ainda hoje, em muitos dos portados quinhentistasna zona histórica da cidade.